Кроме того, были созданы аналоги и производные некоторых простагландинов, которые используются в терапевтической области для лечения различных состояний (например, индукция родов, лечение эректильной дисфункции и т. Д.).
полиненасыщенные и принадлежащие к группе эйкозаноидов (вместе с липоксинами, тромбоксанами и лейкотриенами).Простагландины продуцируются разными клетками, и каждая из них может продуцировать простагландины разных видов и в разных количествах.
из которых происходят ПК, возможно наличие дополнительных двойных связей. Точнее:
- Простагландины, имеющие двойную связь (присутствующие между C-13 и C-14), происходят из 8,11,14-эйкозатриеновой кислоты.
- Простагландины, имеющие две двойные связи (одну между C-13 и C-14 и одну между C-5 и C-6), происходят из арахидоновой кислоты (или 5,8,11,14-эйкозатетраеновой кислоты).
- Простагландины с тремя двойными связями (одна между C-13 и C-14; одна между C-5 и C-6 и одна между C-17 и C-18) происходят от кислоты 5,8,11,14,17 - эйкозапентаеновая (EPA).
Двойные связи, присутствующие в простагландине, обозначены числом рядом с буквой, представляющей серию; например: PGE1 обозначает простагландин E-серии с двойной связью; PGE2 обозначает простагландин E-серии с двумя двойными связями; PGE3 обозначает простагландин E-серии с тремя двойными связями.
Цис- и транс-изомерия
Мы завершаем намеки на номенклатуру простагландинов, напоминая, что наличие греческой буквы рядом с числом связей, присутствующих в структуре простагландина, указывает положение возможной гидроксильной группы, связанной с C-9 (углерод 9), относительно возможная связанная гидроксильная группа у C-11 (углерод 11).
Более конкретно, гидроксильная группа, связанная с C-9, может находиться в положении Ты здесь - в этом случае он будет обозначен греческой буквой α - или в позиции транс - в этом случае он будет обозначен греческой буквой β - относительно гидроксильной группы, связанной с C-11.
Например: PGF2α указывает на простагландин, принадлежащий к серии F с двумя двойными связями (следовательно, происходящими от «арахидоновой кислоты»), имеющий гидроксильную группу, связанную с углеродом 9 в положении Ты здесь по отношению к гидроксильной группе, связанной с углеродом 11.
перечисленные в предыдущем абзаце. Как уже упоминалось, в зависимости от жирной кислоты, из которой начался синтез, полученные простагландины могут иметь одну, две или три двойные связи в своей химической структуре.
У человека простагландины, происходящие из арахидоновой кислоты (следовательно, простагландины, имеющие в своей структуре две двойные связи), играют преобладающую биологическую роль.
По этой причине мы рассмотрим процесс синтеза простагландинов, исходя из арахидоновой кислоты, который для простоты можно резюмировать в следующих основных моментах:
- Арахидоновая кислота находится внутри фосфолипидных мембран в этерифицированной форме. Фактическая арахидоновая кислота получается под действием фосфолипазы А2 из этерифицированной формы.
- Выделяемая таким образом арахидоновая кислота может идти разными путями синтеза:
- Путь циклооксигеназы (или циклический путь), который приводит к синтезу простагландинов и тромбоксанов;
- Путь липоксигеназы (или линейный путь), который приводит к синтезу лейкотриенов.
- Под действием фермента циклооксигеназы (ЦОГ) циклический эндопероксид PGG2 (простагландин G2) получается из арахидоновой кислоты и, впоследствии, под действием пероксидазы, циклический эндопероксид PGH2 (простагландин H2).
- Из PGH2 можно получить:
- Простагландин E2 (PGE2) под действием PGE-изомеразы.
- Простагландин F2α (PGF2α) под действием простагландин-F-синтазы.
- Простагландин D2 (PGD2) под действием другой изомеразы.
- Простагландин I2 (PGI2) - более известный как простациклин - за счет действия простациклинсинтазы.
- Тромбоксан А2 (TXA2) под действием тромбоксансинтазы.
