Жиры или липиды
Липиды - это тройные органические вещества, нерастворимые в воде и растворимые в неполярных растворителях, таких как эфир и бензол.
С точки зрения питания они делятся на:
- ДЕПОЗИТНЫЕ ЛИПИДЫ (98%) с энергетической функцией (триглицериды);
- КЛЕТОЧНЫЕ ЛИПИДЫ (2%) со структурной функцией (фосфолипиды, гликолипиды, холестерин).
С химической точки зрения они делятся на:
- САПОНИФИКАЦИОННЫЕ ИЛИ СЛОЖНЫЕ: они могут быть расщеплены путем гидролиза на жирные кислоты и молекулы, несущие одну или несколько спиртовых групп (глицериды, фосфолипиды, гликолипиды, воски, стериды);
- НЕ САПОНИФИКАЦИОННЫЕ ИЛИ ПРОСТОЕ: они не содержат в своей структуре жирных кислот (терпены, стероиды, простагландины).
В организме человека и в пищевых продуктах, которые его питают, наиболее распространенными липидами являются триглицериды (или триацилглицерины). Они образуются путем объединения трех жирных кислот с молекулой глицерина.
ЛЕГЕНДА:
Карбоксильная группа - это функциональная группа органической молекулы, состоящая из атома кислорода, связанного двойной связью с атомом углерода, который также связан с гидроксильной группой (-ОН).
Жирные кислоты
Жирные кислоты, основные компоненты липидов, представляют собой молекулы, состоящие из цепочки атомов углерода, называемой алифатической цепью, с одной карбоксильной группой (-COOH) на одном конце. Составляющая их алифатическая цепь имеет тенденцию быть линейной и только в редких случаях встречается в разветвленной или циклической форме. Длина этой цепи чрезвычайно важна, так как она влияет на физико-химические характеристики жирной кислоты. По мере ее удлинения растворимость в воде уменьшается, и, следовательно, температура плавления увеличивается (большая консистенция).
Жирные кислоты обычно имеют четное число атомов углерода, даже если в некоторых продуктах, таких как растительные масла, мы находим минимальные проценты с нечетными числами.
В организме человека жирные кислоты очень распространены, но редко свободны и в основном этерифицированы глицерином (триацилглицерины, глицерофосфолипиды) или холестерином (сложные эфиры холестерина).
Поскольку каждая жирная кислота образуется из алифатической (гидрофобной) углеродной цепи, которая
Эта характеристика сильно влияет на весь процесс переваривания липидов.
На основании наличия или отсутствия одной или нескольких двойных связей в алифатической цепи жирные кислоты определяются:
- насыщенные, когда их химическая структура не содержит двойных связей,
- ненасыщенный, когда присутствует одна или несколько двойных связей
Цис- и транс-жирные кислоты
В зависимости от положения атомов водорода, связанных с атомами углерода, участвующими в двойной связи, жирная кислота может существовать в природе в двух формах: цис- и транс-.
Наличие двойной связи в алифатической цепи предполагает наличие двух конформаций:
- цис, если два атома водорода, связанные с атомами углерода, участвующими в двойной связи, расположены в одной плоскости
- транс, если пространственное расположение противоположное.
Цис-форма снижает температуру плавления жирной кислоты и увеличивает ее текучесть.
Две одинаковые жирные кислоты, которые имеют связь в цис-конформации, а одна - в транс-конформации, имеют разные названия. На рисунке показана жирная кислота с восемнадцатью атомами углерода, с ненасыщенностью в девятом положении и цис-конформацией (олеиновая кислота, самая распространенная жирная кислота в природе и, прежде всего, присутствует в оливковом масле); его транс-изомер, присутствующий в очень низком процентном содержании, получил другое название (элаидиновая кислота).
Важность стереоизомерии двойной связи
Давайте посмотрим на изображение; слева представлена насыщенная жирная кислота, обратите внимание на идеально линейную алифатическую цепь (липофильный хвост).
Справа мы видим ту же жирную кислоту с транс-связью. Цепь претерпевает небольшой изгиб, но при этом остается линейной структурой, подобной структуре насыщенных жирных кислот.
Далее справа мы можем видеть сворачивание цепи, вызванное присутствием цис-двойной связи. Наконец, в крайнем правом углу представлен очень сильный фолдинг, связанный с наличием двух ненасыщенных двойных цис-связей.
Это объясняет, почему сливочное масло, пища, богатая насыщенными жирными кислотами, остается твердой при комнатной температуре, в то время как масла, в которых преобладают цис-ненасыщенные жирные кислоты, являются жидкими при тех же условиях. Другими словами, наличие двойных цис-связей снижает температуру плавления липида.
Где находятся трансжирные кислоты?
Чтобы придать маслам и ненасыщенным жирам большую консистенцию, были разработаны процессы (гидрогенизация), в которых осуществляются искусственное разрушение двойной связи и гидрирование продукта, что позволяет получать продукты с высоким процентным содержанием трансформ. .
Как уже упоминалось, натуральные ненасыщенные жиры обычно находятся в цис-форме. Однако небольшое количество трансжиров присутствует в пище, поскольку они образуются в желудке жвачных животных под действием определенных бактерий. По этой причине очень небольшое количество трансжирных кислот содержится в молоке, молочных продуктах и говядине. То же самое можно найти в семенах и листьях различных растений, потребление которых, однако, не имеет значения.
Таким образом, наибольший риск для здоровья связан с массовым использованием гидрогенизированных масел и жиров, которых много, особенно в маргаринах, сладких закусках и многих спредах. Этот процесс происходит за счет использования специальных катализаторов, которые подвергают смесь животных масел и жиров воздействию высоких температур и давлений до тех пор, пока не будут получены химически измененные жирные кислоты. Этот процесс особенно интересен для пищевой промышленности, поскольку он позволяет получать жиры при сниженная стоимость и особые требования (растекаемость, компактность и т. д.). Кроме того, время хранения значительно увеличивается, что является фундаментальным аспектом также с экономической точки зрения.
Чем опасны трансжирные кислоты?
Все это внимание, уделяемое трансжирным кислотам, связано с их отрицательными последствиями для здоровья. Эти жирные кислоты фактически определяют увеличение «плохого холестерина» (липопротеины ЛПНП), сопровождаемое уменьшением «хорошей» фракции (липопротеины ЛПВП). Высокое потребление трансжирных кислот, которые широко представлены в маргарине и выпечке (закуски, спреды и т. Д.), Увеличивает риск развития серьезных сердечно-сосудистых заболеваний (атеросклероза, тромбоза, инсульта и т. Д.).
Что такое негидрогенизированные растительные жиры?
Сегодня пищевая промышленность может использовать технологии, альтернативные гидрогенизации, для получения растительных жиров, не содержащих опасных трансжирных кислот, но с такими же органолептическими характеристиками.
Однако это искусственно обработанные продукты, ненатуральные и, возможно, сделанные из некачественных или уже прогорклых масел. Кроме того, они по-прежнему имеют высокое содержание насыщенных жирных кислот именно потому, что они полутвердые при комнатной температуре.
Номенклатура жирных кислот
Номенклатура жирных кислот очень важна, даже если она довольно сложна и в некоторых отношениях противоречива.
Прежде всего необходимо количественно определить длину алифатической цепи, обозначив ее буквой C, за которой следует количество атомов углерода, присутствующих в жирной кислоте (например, C14, C16, C18, C20 и т. Д.).
Во-вторых, необходимо указать количество ненасыщенностей, после символа Cn со знаком «:», за которым следует количество двойных или тройных связей (например, олеиновая кислота, имеющая цепь из 18 атомов углерода, в которой только ненасыщенность , будет обозначаться аббревиатурой C18: 1).
Наконец, необходимо указать, где находится возможная ненасыщенность. В связи с этим существует две разные номенклатуры:
- первый относится к положению первого ненасыщенного углерода, которое встречается, начиная с нумерации углеродной цепи от начальной карбоксильной группы; это положение обозначено инициалами Δn, где n фактически представляет собой количество атомов углерода, присутствующих между карбоксильным концом и первой двойной связью.
- Во втором случае нумерация атомов углерода начинается с концевой метильной группы (CH3); это положение обозначается инициалами ωn, где n - это фактически количество атомов углерода, присутствующих между конечным метильным концом и первой двойной связью.
В случае олеиновой кислоты полная номенклатура - C18: 1 Δ9 или C18: 1 ω9.
Первая нумерация предпочитается химиками-пищевыми химиками, в то время как в области медицины предпочтение отдается второй.
Примеры:
Линолевая кислота
C18: 2 Δ9.12 или C18: 2 ω6
Α-линоленовая кислота
C18: 3 Δ9,12,15 или C18: 3 ω3
Насыщенные жирные кислоты
При общей формуле CH3 (CH2) nCOOH они не имеют двойных связей и, следовательно, не могут связываться с каким-либо другим элементом. Количество атомов углерода, присутствующих в алифатической цепи, придает веществу консистенцию, повышая температуру плавления и меняя его внешний вид при комнатной температуре (твердый). Они присутствуют как в жирах растительного происхождения, так и в жирах животного происхождения, но преобладают. явно в последнем.
Основные насыщенные жирные кислоты и их распределение в природе (от Chimica Degli Alimenti - Cabras, Martelli - Piccin)
Точка слияния
(° C)
Жирные кислоты, выделенные жирным шрифтом, являются наиболее важными с точки зрения питания. Температура плавления прямо пропорциональна количеству атомов углерода, присутствующих в жирной кислоте; по этой причине продукты, богатые длинноцепочечными жирными кислотами, имеют большую консистенцию.
ДО Н.Э. Лаврик (12: 0)
ДО Н.Э. Миристик (14: 0)
ДО Н.Э. Пальмитикус (16: 0)
Насыщенные жирные кислоты и здоровье
Насыщенные жирные кислоты в рационе повышают уровень холестерина, поэтому они атерогены. В связи с этим полезно помнить, что не все насыщенные жирные кислоты обладают одинаковым атерогенным действием. Наиболее опасными из них являются пальмитиновая (C16: 0), миристиновая (C14: 0) и лауриновая (C12: 0). C18: 0), с другой стороны, несмотря на то, что он насыщен, он не очень атерогенный, поскольку организм быстро его обесцвечивает, образуя олеиновую кислоту.
Даже жирные кислоты со средней длиной цепи лишены атерогенной силы.
вторая часть "
